SENYAWA HIDROKARBON


SENYAWA HIDROKARBON

Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

ALKANA

q      Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

q      Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

q      Sukar bereaksi

q      C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas

q      C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair

q          >  C18 : pada t dan p normal adalah padat

q      Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C

q      Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah

q      Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

q      BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C

q      Sumber utama gas alam dan petrolium

Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

 

 

sikloheksana

PEMBUATAN ALKANA :

Ø    Hidrogenasi senyawa Alkena

Ø    Reduksi Alkil Halida

Ø    Reduksi metal dan asam

PENGGUNAAN ALKANA :

ä     Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)

ä     Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)

ä     Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan
< 30 1 – 4 Fraksi gas Bahab bakar gas
30 – 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil
180 – 230 11 – 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak
230 – 305 13 – 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel
305 – 405 18 – 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :

1.     Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin

2.     Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

ALKENA

q      Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

q      Alkena = olefin (pembentuk minyak)

q      Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena

q      Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA  : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

ETENA = ETILENA = CH2=CH2

q      Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

q      Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

q      Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA :

ä     Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

ä     Untuk memasakkan buah-buahan

ä     Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA :

Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø    Dehidrasi alkohol

Ø    Dehalogenasi dihalida

Ø    Reduksi alkuna

ALKUNA

q      Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

q      Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA :    CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)

ETUNA = ASETILEN =>   CH=CH

q      Pembuatan : CaC2 + H2O ——à C2H2 + Ca(OH)2

q      Sifat-sifat :

Ø    Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

Ø    Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

q      Penggunaan etuna :

Ø    Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Ø    Untuk penerangan

Ø    Untuk sintesis senyawa lain

PEMBUATAN ALKUNA

Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø    Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

SENYAWA AROMATIK

q      Senyawa alifatis : turunan metana

q      Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)

q      Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

BENZEN =C6H6

q      Senyawa aromatis yang paling sederhana

q      Berasal dari batu bara dan minyak bumi

q      Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen :

Ø    Dahulu sebagai bahan bakar motor

Ø    Pelarut untuk banyak zat

Ø    Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDA

q      Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

q      Alkil halida = haloalkana = RX  struktur primer, sekunder, tersier

q      Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

Sifat fisika Alkil Halida :

¨     Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.

¨     Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.

¨     Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl                (CH3)2CH-Br                   (CH3)3C-Br

Primer                            sekunder                              tersier

 

 

CH2-Cl                            CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida                                  Vinil khlorida

PEMBUATAN ALKIL HALIDA :

Ø    Dari alkohol

Ø    Halogenasi

Ø    Adisi hidrogen halida dari alkena

Ø    Adisi halogen dari alkena dan alkuna

PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :

ä     Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).

ä     Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

ä     Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL

q      Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O

q      Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

  • TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama   (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
  • Berat jenis alkohol > BJ alkena
  • Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH2-OH                       (R)2CH-OH                     (R)3C-OH

Primer                            sekunder                        tersier

PEMBUATAN ALKOHOL :

Ø    Oksi mercurasi – demercurasi

Ø    Hidroborasi – oksidasi

Ø    Sintesis Grignard

Ø    Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL :

ä     Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll

ä     Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOL

q      Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

q      Mempunyai sifat asam

q      Mudah dioksidasi

q      Mempunyai sifat antiseptik

q      Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER

q      Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)

q      Eter : mengandung unsur C, H, dan O

Sifat fisika eter :

  • Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
  • Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
  • Mudah terbakar
  • Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

Struktur eter : R – O – R     CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)

PEMBUATAN ETER :

Ø    Sintesis Williamson

Ø    Alkoksi mercurasi – demercurasi

PENGGUNAAN ETER :

ä       Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

ä       Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

 

AMINA

q      Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.

q      Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

Sifat fisika Amina :

  • Suku-suku rendah berbentuk gas.
  • Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
  • Mudah larut dalam air
  • Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
  • Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH                        (CH3)3N

Primer                            sekunder                              tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

  • Amina aromatis
  • Amina alifatis
  • Amina siklis
  • Amina campuran

PEMBUATAN AMINA :

Ø    Reduksi senyawa nitro

Ø    Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

PENGGUNAAN AMINA :

ä       Sebagai katalisator

ä       Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

ä       Trimetil amina : suatu penarik serangga.

ALDEHID

q      Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

q      Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

q      Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

q      Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

q      Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

q      Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO

¨     Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari   40 %  disebut formalin.

¨     Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Struktur Aldehid : R – CHO

 

 

PEMBUATAN ALDEHID :

Ø    Oksidasi dari alkohol primer

Ø    Oksidasi dari metilbenzen

Ø    Reduksi dari asam klorida

KETON

q      Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

q      Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O

¨     Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

¨     Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

¨     Sifat : berhablur, tak berwarna

¨     Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

Struktur : (R)2-C=O

 

 

PEMBUATAN KETON

Ø    Oksidasi dari alkohol sekunder

Ø    Asilasi Friedel-Craft

Ø    Reaksi asam klorida dengan organologam

ASAM KARBOKSILAT

q      Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

q      Kelarutan sama dengan alkohol

q      Asam dengan jumlah C 1 – 4       : larut dalam air

q      Asam dengan jumlah C = 5           : sukar larut dalam air

q      Asam dengan jumlah C > 6           : tidak larut dalam air

q      Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

q      TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Struktur  Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

 

 

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH                                      COOH

Valelat

CH3-COOH (asam asetat)                  Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOH

¨     Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

¨     Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM ASETAT = CH3-COOH

¨     Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna

¨     Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Ø    Oksidasi alkohol primer

Ø    Oksidasi alkil benzen

Ø    Carbonasi Reagen Grignard

Ø    Hidrolisin nitril

AMIDA

q      Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

q      Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH2

PEMBUATAN AMIDA :

Ø    Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

Ø    Garam amoniumamida dipanaskan

Ø    Reaksi anhidrid asam dengan amponiak

PENGGUNAAN AMIDA :

  • Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
  • Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
  • Untuk sintesis nilon, ds.

ESTER

Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

PEMBUATAN ESTER :

Ø    Reaksi alkohol dan asam karboksilat

Ø    Reaksi asam klorida atau anhidrida

PENGGUNAAN ESTER  Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

Sebagai zat wangi dan sari wangi.

 

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s